Sadie Hawkins Day, der er opkaldt efter en fiktiv karakter, fejrer rollevending ved at sanktionere kvinder til at bede mænd ud på en dato eller endda foreslå ægteskab.
Der er en almindelig misforståelse af, at den 29. februar (bedre kendt som Leap Day) er Sadie Hawkins Day. Selvom det ikke er tilfældet, har den 29. februar betydning for kvinder takket være en gammel irsk tradition kaldet St. Bridget's klage, der gav kvinder tilladelse til at foreslå ægteskab på det dag.
Sadie Hawkins Day er forankret i historien om Sadie Hawkins, en karakter skabt af Al Capp i tegneserien Li'l Abner. Sadie blev beskrevet som "den homeliest gal i bjergene", Sadie var ikke i stand til at få en date; så hendes far, en fremtrædende borger i byen Dogpatch, opkaldt en dag efter hende for at hjælpe Sadie med at få en mand. På Sadie Hawkins-dagen blev der afholdt en fodgange i Dogpatch, så kvinderne kunne forfølge byens kvalificerede bachelorer.
Ifølge webstedet Li'l Abner er Sadie Hawkins Day en uspecificeret dato i november, som Al Capp observerede i hans tegneserie i fire årtier.