Nick Carraway, fortællingens "ærlige" fortæller, er en lille by, Mellemamerikansk dreng, der engang tilbragte nogen tid i New York med den største mand, han nogensinde har kendt, Jay Gatsby. For Nick er Gatsby legemliggørelsen af den amerikanske drøm: rig, magtfuld, attraktiv og undvigende. Gatsby er omgivet af en aura af mystik og illusion, ikke i modsætning til L. Frank Baums store og kraftfulde Oz. Og ligesom Troldmanden fra Oz, Gatsby og alt det, han står for, viser sig at være intet andet end omhyggeligt udformede, delikate konstruktioner.
Gatsby er drømmen om en mand, der ikke findes, der lever i en verden, hvor han ikke hører hjemme. Selvom Nick forstår, at Gatsby langt fra er den, som han foregiver at være, tager det ikke lang tid for Nick at blive charmeret af drømmen og tro helhjertet på Gatsbys idealer repræsenterer. I sidste ende forelsker Nick sig i Gatsby, eller i det mindste den fantasiverden, som Gatsby forkaster.
Nick Carraway er måske den mest interessante karakter i romanen. Han er samtidig den person, der ser ud til at se gennem Gatsbys facade, men også den person, der mest elsker Gatsby, og som værner om den drøm, som denne mand repræsenterer. Carraway skal løbende lyve for og bedrage sig selv, mens han forsøger at forsikre læseren om hans ærlige natur og uvildige intentioner. Gatsby eller James Gatz er fascinerende, idet han repræsenterer alle aspekter af den amerikanske drøm, fra det utrættelige forfølgelse af det til den egentlige legemliggørelse af det, og også, tragisk, erkendelsen af, at det ikke rigtig gør det eksisterer.
De andre figurer, Daisy & Tom Buchanan, Mr. Gatz (Gatsbys far), Jordan Baker og andre er alle interessante og vigtige i deres forhold til Gatsby. Vi ser Daisy som den typiske jazzalder “stopgarn”Interesseret i skønhed og rigdom; hun returnerer Gatsbys interesse kun fordi han er så materielt fordelagtig. Tom er repræsentant for "Gamle Penge" og dets nedlæsning til, men kraftig modvilje mod nyrig. Han er racistisk, sexistisk og fuldstændig ubekymret for andre end sig selv. Jordan Baker, kunstnerne og andre repræsenterer de forskellige uudtalte men altid tilstedeværende forestillinger om seksuel efterforskning, individualisme og selvtilfredsstillelse, som er tegn på perioden.
Hvad der typisk trækker læsere til denne bog, uanset om de kommer væk med det traditionelle forståelse af romanen (en kærlighedshistorie, en mistænkning om den amerikanske drøm osv.) er dens slående smuk prosa. Der er øjeblikke af beskrivelser i denne fortælling, som næsten tager en åndedrag væk, især da de ofte kommer uventet. Fitzgeralds glans ligger i hans evne til at underkaste sig enhver tanke og viser både de positive og negative argumenter for en situation inden for det samme afsnit (eller sætning, endda).
Dette demonstreres måske bedst på romanens sidste side, hvor skønheden i drømmen, der er Gatsby, kontrasteres med desillusionen fra dem, der forfølger drømmen. Fitzgerald udforsker kraften i den amerikanske drøm, den hjertebankende, sjæltrækkende evokation af de tidlige amerikanske immigranter, der så på nye kyster med sådan håb og længsel, med så stolthed og ivrig beslutsomhed, kun for at blive knust af den uendelige kamp for at opnå Uopnålig; at blive fanget i en tidløs, tidløs, vedvarende drøm, der aldrig udgør andet end drømmen.
Den store Gatsby ved F. Scott Fitzgerald er muligvis det mest læst stykke af amerikansk litteratur. For mange, Den store Gatsbyer en kærlighedshistorie, og Jay Gatsby og Daisy Buchanan er 1920-tallet amerikanske Romeo & Juliet, to stjernekrydsede elskere, hvis skæbner er sammenflettet, og hvis skæbner tragisk er forseglet fra starten; Kærlighedshistorien er dog en facade. Elsker Gatsby Daisy? Ikke så meget som han elsker ide af Daisy. Elsker Daisy Gatsby? Hun elsker de muligheder, han repræsenterer.
Andre læsere finder romanen som en deprimerende kritik af den såkaldte amerikanske drøm, som måske aldrig virkelig kan nås. Ligner Theodore Dreiser's Søster Carrie, denne historie forudsiger en dyster skæbne for Amerika. Uanset hvor hårdt man arbejder eller hvor meget man opnår, vil den amerikanske drømmer altid have mere. Denne læsning bringer os tættere på den sande natur og formål Den store Gatsby, men ikke helt alle.
Dette er ikke en kærlighedshistorie, og det handler heller ikke strengt om, at en mand stræber efter den amerikanske drøm. I stedet er det en historie om en rastløs nation. Det er en historie om rigdom og forskellen mellem "Gamle Penge" og "Nye Penge". Fitzgerald har gennem sin fortæller Nick Carraway skabt en drømmende, illusorisk vision om et samfund af drømmere; lavvandede, ufyldte mennesker, der stiger for hurtigt og spiser for meget. Deres børn bliver forsømt, deres forhold ikke respekteret, og deres humør knust under vægten af sjælløse rigdomme.
Dette er historien om Den tabte generation og løgnene, de skal fortælle for at fortsætte med at leve hver dag, når de er så triste, ensomme og desillusionerede.