Aminosyrer (undtagen glycin) har et chiralt carbonatom ved siden af carboxylgruppe (CO2). Det her chiral center muliggør stereoisomerisme. Aminosyrerne danner to stereoisomerer, der er spejlbilleder af hinanden. Strukturerne kan ikke overlejres på hinanden, ligesom dine venstre og højre hænder. Disse spejlbilleder kaldes enantiomerer.
D / L og R / S Navneringskonventioner for aminosyreskiralitet
Der er to vigtige nomenklatursystemer til enantiomerer. D / L-systemet er baseret på optisk aktivitet og henviser til de latinske ord dexter til højre og laevus for venstre, hvilket afspejler venstre- og højrehåndethed af de kemiske strukturer. En aminosyre med dexter-konfigurationen (dextrorotær) vil blive navngivet med et (+) eller D-præfiks, såsom (+) - serin eller D-serin. En aminosyre, der har laevus-konfigurationen (levorotær), ville være præfaceret med en (-) eller L, såsom (-) - serin eller L-serin.
Her er trinnene til at bestemme, om en aminosyre er D- eller L-enantiomeren:
- Tegn molekylet som en Fischer-projektion med carboxylsyregruppen på toppen og sidekæden på bunden. (Det amingruppe vil ikke være øverst eller nederst.)
- Hvis amingruppen er placeret på højre side af kulstofkæden, er forbindelsen D. Hvis amingruppen er på venstre side, er molekylet L.
- Hvis du ønsker at tegne enantiomeren af en given aminosyre, skal du blot tegne dens spejlbillede.
R / S-notationen er den samme, hvor R står for latin rectus (ret, korrekt eller lige) og S står for latin skummel (venstre). R / S-navngivning følger Cahn-Ingold-Prelog-reglerne:
- Find det chirale eller stereogene center.
- Tildel prioritet til hver gruppe baseret på atomnummeret på det atom, der er knyttet til midten, hvor 1 = høj og 4 = lav.
- Bestem prioritetsretningen for de andre tre grupper i rækkefølge med høj til lav prioritet (1 til 3).
- Hvis ordren er med uret, er midten R. Hvis ordren er mod uret, er midten S.
Selvom det meste af kemi er skiftet over til (S) og (R) -betegnelserne for absolut stereokemi af enantiomerer, benævnes aminosyrerne oftest ved hjælp af (L) og (D) -systemet.
Isomerisme af naturlige aminosyrer
Alle aminosyrer, der findes i proteiner, forekommer i L-konfigurationen om det chirale carbonatom. Undtagelsen er glycin, fordi den har to hydrogenatomer ved alpha-carbon, som ikke kan skelnes fra hinanden undtagen via radioisotopmærkning.
D-aminosyrer findes ikke naturligt i proteiner og er ikke involveret i de metaboliske veje for eukaryote organismer, selvom de er vigtige i strukturen og metabolismen af bakterier. For eksempel er D-glutaminsyre og D-alanin strukturelle komponenter i visse bakteriecellevægge. Det antages, at D-serin muligvis kan fungere som en hjerne-neurotransmitter. D-aminosyrer, hvor de findes i naturen, produceres via post-translationelle modifikationer af proteinet.
Med hensyn til (S) og (R) nomenklatur er næsten alle aminosyrer i proteiner (S) ved alpha-carbon. Cystein er (R), og glycin er ikke chiralt. Årsagen til at cystein er anderledes, er at det har et svovlatom i sidekædenes anden position, som har et større atomnummer end grupperne ved det første carbon. Efter navnekonventionen gør dette molekylet (R) snarere end (S).