Født: 25. september 1832 i Fairhaven, Massachusetts
Bemærk, at bortset fra Olmsted var Jenney (1832-1907) omkring 15 til 20 år ældre end disse andre indflydelsesrige arkitekter og planlæggere. En del af Jenneys vigtighed i arkitekturhistorien - et element i enhver arkiteks arv - er hans mentorskab til andre.
William Le Baron Jenney blev født i en familie af New England-skibsejere og voksede op til at blive lærer, ingeniør, landskabsplanlægger og pioner inden for bygningsteknologier. Under borgerkrigen hjalp han og kollegen New Englander Frederick Law Olmsted teknikere bedre sanitære forhold for de nordlige tropper, en oplevelse, der ville forme næsten hele hans fremtid arbejde. I 1868 var Jenney en praktiserende arkitekt, der designede private hjem og Chicago-parker. Et af hans første kommissioner var sammenkoblede parker - kendt i dag som Humboldt, Garfield og Douglas-parker - designet efter den måde, som hans ven Olmsted gjorde. Jenney arbejdede i Chicago og designede West Parks, hvor træforede boulevarder forbinder et omfattende system med forbindelsesparker. Jenneys boligarkitektur blev på lignende måde designet som en række sammenkoblede værelser i en åben grundplan - fri, roaming og forbundet som West Park System. Bowen-huset i schweizisk chalet-stil er et godt eksempel på denne type arkitektur, som senere blev populariseret af
Frank Lloyd Wright (1867-1959).Ud over sine bygningskonstruktioner oprettede Jenney sig selv som byplanlægger. Med Olmsted og Vaux hjalp han med at skabe planen for Riverside, Illinois.
Jenneys største berømmelse kom fra hans store forretningsbygninger. Hans Leiter-bygning i 1879 var et eksperiment inden for konstruktion ved hjælp af det populære støbejern og murværk til understøttelse af store udvendige åbninger fyldt med glas. Igen var naturligt lys et vigtigt element i Jenneys høje bygninger, som det var i hans design af parksystemer.
Hjemforsikringsbygningen i Chicago var en af de første bygninger, der brugte et nyt metal, stål, som et skelet til støtte. Det blev standarden for amerikansk skyskraberdesign. Jenneys skeletrammen Manhattan Building var den første til at opnå en højde på 16 historier. Hans gartneribygning var den største botaniske vinterhave, der nogensinde er blevet bygget.
Studenttegnere, der lærte af Jenney, inkluderede Daniel H. Burnham, Louis Sullivan og William Holabird. Af denne grund betragtes Jenney som grundlæggeren af Chicago School of architecture og måske far til Amerikansk skyskraber.