I det 19. århundrede blev New York City Amerikas største by såvel som en fascinerende metropol. Tegn som Washington Irving, Phineas T. Barnum, Cornelius Vanderbilt, og John Jacob Astor lavede deres navn i New York City. Og til trods for blæser på byen, som f.eks Fem point slum eller den berygtede 1863-udkast til oprør, byen voksede og lykkedes.
En frigid december aften i I 1835 brød der en brand i et kvarter med lagre, og vintervindene fik den til at sprede sig hurtigt. Det ødelagde en stor del af byen og blev kun standset, da U.S. marines skabte en murbrokker ved at sprænge bygninger langs Wall Street.
Ideen om at spænde over East River syntes umulig, og historien om Brooklyn Bridge's konstruktion var fuld af forhindringer og tragedier. Det tog næsten 14 år, men det umulige blev gennemført, og broen åbnede for trafik den 24. maj 1883.
Fremtidens præsident Theodore Roosevelt forlod en behagelig føderal post i Washington for at vende tilbage til New York City for at påtage sig et umuligt job: rydde op i New York Police Department. Byens politimænd havde et ry for korruption, ineptitude og dovenskab, og Roosevelt dirigerede hans personligheds fulde kraft mod at rydde op i styrken. Han var ikke altid vellykket, og til tider sluttede han næsten sin egen politiske karriere, men han gjorde stadig en legendarisk indflydelse.
Jacob Riis var en erfaren journalist, der brød ny grund ved at gøre noget nyt: Han tog et kamera ind i nogle af de værste slumområder i New York City i 1890'erne. Hans klassiske bog Hvordan den anden halvdel lever chokerede mange amerikanere, da de så, hvordan de fattige, mange af dem for nylig ankom indvandrere, levede i frygtelig fattigdom.
I slutningen af 1800-tallet var den mest berømte politimand i New York City en hård irsk detektiv, der sagde, at han kunne udtrykke tilståelser ved en smart metode, han kaldte "den tredje grad." Detektiv Thomas Byrnes opnåede sandsynligvis flere tilståelser fra at slå mistænkte end at overgå dem, men hans omdømme blev det for en klog sløvhed. Med tiden pressede spørgsmål om hans personlige økonomi ham ud af sit job, men ikke før han skiftede politiarbejde i hele Amerika.
De fem point var en legendarisk slum i New York fra det 19. århundrede. Det var kendt for hasardspil, voldelige saloner og prostitutionhuse.
Navnet The Five Points blev synonymt med dårlig opførsel. Og da Charles Dickens foretog sin første tur til Amerika, tog New Yorkere ham for at se kvarteret. Selv Dickens var chokeret.
Forfatteren Washington Irving blev født i nedre Manhattan i 1783 og ville først opnå berømmelse som forfatteren af En historie om New York, udgivet i 1809. Irvings bog var usædvanlig, en kombination af fantasi og kendsgerning, der præsenterede en glorificeret version af byens tidlige historie.
Irving tilbragte meget af sit voksne liv i Europa, men han er ofte forbundet med sin fødeby. Faktisk stod kælenavnet "Gotham" til New York City med Washington Irving.
I 1890'erne var en af Amerikas rigeste mænd, Russell Sage, holdt et kontor i nærheden af Wall Street. En dag kom en mystisk besøgende ind på sit kontor og krævede penge. Manden detonerede en magtfuld bombe, han bar i et satchel og ødelagde kontoret. Sage overlevede på en eller anden måde, og historien blev mere bizar derfra. Bomben, der senere blev identificeret som Henry L. Norcross of Boston blev sprængt i stykker, men hans hoved forblev uskadet, og det var sådan, at hans forældre var i stand til at identificere ham. Sage blev sagsøgt af en kontorist, William R. Laidlaw, der beskyldte ham for at bruge ham som et skjold mod eksplosionen. Sage benægtede det og vandt til sidst i domstolene.
John Jacob Astor ankom til New York City fra Europa bestemt til at gøre det i forretning. Og i begyndelsen af det 19. århundrede var Astor blevet den rigeste mand i Amerika, hvor han dominerede pelshandlen og opkøbte enorme områder af New York-ejendom.
I en tid var Astor kendt som "New Yorks udlejer", og John Jacob Astor og hans arvinger ville have stor indflydelse på den voksende bys fremtidige retning.
En af de mest indflydelsesrige New Yorkere og amerikanere i det 19. århundrede var Horace Greeley, den strålende og excentriske redaktør af New York Tribune. Greeleys bidrag til journalistik er legendarisk, og hans udtalelser havde stor indflydelse blandt nationens ledere såvel som dens fælles borgere. Og han husker selvfølgelig for den berømte sætning, "Gå vest, ung mand, gå vest."
Cornelius Vanderbilt blev født på Staten Island i 1794 og begyndte som teenager at arbejde på små både, der færger passagerer og produkter over New York Harbour. Hans dedikation til sit arbejde blev legendarisk, og han skaffede sig gradvist en flåde af dampbåde og blev kendt som "The Commodore."
Erie-kanalen var ikke placeret i New York City, men da den forbandte Hudson-floden med de store søer, gjorde det New York City til porten til det indre af Nordamerika. Efter åbningen af kanalen i 1825 blev New York City det vigtigste handelscenter på kontinentet, og New York blev kendt som The Empire State.
Gennem det meste af 1800-tallet blev New York City domineret af en politisk maskine kendt som Tammany Hall. Fra ydmyge rødder som social klub blev Tammany enormt magtfuld og var arnested for legendarisk korruption. Selv borgmestrene i byen tog retning fra lederne af Tammany Hall, som omfattede det berygtede William Marcy "Boss" Tweed.
Mens Tweed-ringen til sidst blev retsforfulgt, og Boss Tweed døde i fængsel, var organisationen kendt som Tammany Hall faktisk ansvarlig for at opbygge store dele af New York City.
Ærkebiskop John Hughes var en irsk immigrant, der gik ind i præstedømmet og arbejdede sig gennem seminaret ved at arbejde som gartner. Til sidst blev han tildelt New York City og blev et magtcenter i bypolitikken, da han i en tid var den ubestridte leder af byens voksende irske befolkning. Selv præsident Lincoln spurgte hans råd.