Roberts var en officer ombord på slaveskibet Prinsesse i 1719, da hans skib blev fanget af pirater under waliseren Howell Davis. Måske fordi Roberts også var walisisk, var han en af en håndfuld mænd, der blev tvunget til at slutte sig til piraterne.
Roberts havde under alle omstændigheder ikke noget ønske om at slutte sig til piraterne, men han havde ikke noget valg.
For en fyr, der ikke ønskede at være pirat, viste han sig at være en ret god. Han tjente snart respekten for de fleste af sine skibskammerater, og da Davis kun blev dræbt seks uger efter at Roberts blev medlem af besætningen, blev Roberts udnævnt til kaptajn.
Han omfavnede rollen og sagde, at hvis han skulle være pirat, var det bedre at være kaptajn. Hans første kommando var at angribe byen, hvor Davis var blevet dræbt, for at hævne sin tidligere kaptajn.
Roberts 'største score kom, da han skete ved en portugisisk skatteflåde forankret ud af Brasilien. Han lod som om han var en del af konvojien og gik ind i bugten og tog lydløst et af skibene. Han spurgte skibsføreren hvilket skib der havde mest tyvegods.
Derefter sejlede han op til dette skib, angreb og kom ombord på det, før nogen vidste, hvad der skete. På det tidspunkt, hvor konvoy-eskorte - to massive portugisiske krigsmænd - fangede, sejler Roberts væk i sit eget skib og det skatteskib, han netop havde taget. Det var en gutsy bevægelse, og det betalte sig.
Roberts var indirekte ansvarlig for at starte karrierer hos andre piratkaptajner. Ikke længe efter at han fangede det portugisiske skatteskib sejlede en af hans kaptajner, Walter Kennedy, ud med det, irriterede Roberts og begyndte en kort piratkarriere i hans egen.
Cirka to år senere blev Thomas Anstis overtalt af utilfredse besætningsmedlemmer til også at gå ud på egen hånd. Ved én lejlighed to skibe fulde af ville-være pirater søgte ham ud og ledte efter råd. Roberts lignede dem og gav dem råd og våben.
Det er kendt, at Roberts har brugt mindst fire forskellige flag. Den, der normalt er forbundet med ham var sort med et hvidt skelet og en pirat og holdt et timeglas mellem dem. Et andet flag viste en pirat, der står på to kranier. Nedenunder blev skrevet ABH og AMH, stående for "Et Barbadianhoved" og "Et Martinicos hoved."
Roberts hadede Martinique og Barbados, da de havde sendt skibe for at fange ham. Under hans sidste kamp havde hans flag et skelet og en mand med et flammende sværd. Da han sejlede til Afrika, havde han et sort flag med et hvidt skelet. Skelettet holdt tværben i den ene hånd og et timeglas i den anden. Ved siden af skelettet var et spyd og tre røde bloddråber.
I 1721 fangede Roberts den massive fregat Onslow. Han skiftede hendes navn til Royal Fortune (han navngav de fleste af sine skibe den samme ting) og monterede 40 kanoner på hende.
Den nye Royal Fortune var et næsten uovervindelig piratskib, og på det tidspunkt kunne kun et godt bevæbnet flådeskib håbe at stå imod hende. Det Royal Fortune var lige så imponerende et piratskib som Sam Bellamys Whydah eller Blackbeard's Dronning Annes hævn.
I de tre år mellem 1719 og 1722 fangede og plyndrede Roberts over 400 skibe, terroriserende handelsskibsfart fra Newfoundland til Brasilien og Caribien og den afrikanske kyst. Ingen andre pirater på hans alder kommer tæt på dette antal fangede fartøjer.
Han lykkedes til dels, fordi han tænkte stort og normalt befalede en flåde overalt fra to til fire piratskibe, der kunne omringe og fange ofre.
I januar 1722 erobrede Roberts Porcupine, a slaveskib han havde fundet ved ankeret. Skibets kaptajn var ved kysten, så Roberts sendte ham en besked, hvor han truede med at brænde skibet, hvis der ikke blev udbetalt løsepenge.
Kaptajnen nægtede, så Roberts brændte Porcupine med ca. 80 slaver, der stadig var bundet om bord. Interessant nok tilskrives hans kaldenavn “Black Bart” ikke hans grusomhed men hans mørke hår og hudfarve.
Roberts var hård og kæmpede til slutningen. I februar 1722 Swallow, en Royal Navy of War, lukkede på Royal Fortune, efter at han allerede havde erobret Great Ranger, endnu et af Roberts 'skibe.
Roberts kunne have løbet for det, men han besluttede at stå og kæmpe. Roberts blev dræbt i den første bredside, men hans hals blev revet ud med drueskud fra en af SwallowKanoner. Hans mænd fulgte hans stående ordre og kastede hans krop over bord. Piraterne overgav sig hurtigt uden leder; de fleste af dem blev til sidst hængt.
I filmen "The Princess Bride" henviser karakteren til "Dread Pirate Roberts" til ham. Roberts har været genstand for flere film og bøger.