EN monosaccharid eller simpelt sukker er en kulhydrat det kan ikke være hydrolyseret i mindre kulhydrater. Som alle kulhydrater består et monosaccharid af tre kemiske elementer: kulstof, brint og ilt. Det er den enkleste type kulhydratmolekyle og tjener ofte som grundlag for dannelse af mere komplekse molekyler.
Monosaccharider inkluderer aldoser, ketoser og deres derivater. Den generelle kemiske formel for et monosaccharid er CnH2nOneller (CH2O)n. Eksempler på monosaccharider inkluderer de tre mest almindelige former: glucose (dextrose), fruktose (levulose) og galactose.
Key takeaways: monosaccharides
- Monosaccharider er de mindste kulhydratmolekyler. De kan ikke opdeles i enklere kulhydrater, så de kaldes også enkle sukkerarter.
- Eksempler på monosaccharider inkluderer glucose, fruktose, ribose, xylose og mannose.
- De to hovedfunktioner af monosaccharider i kroppen er energilagring og som byggestenene til mere komplekse sukkerarter, der bruges som strukturelle elementer.
- Monosaccharider er krystallinske faste stoffer, der er opløselige i vand og har normalt en sød smag.
Ejendomme
I ren form er monosaccharider krystallinske, vandopløselige, farveløse faststoffer. Monosaccharider har en sød smag, fordi OH-gruppens orientering interagerer med smagreceptoren på tungen, der registrerer sødme. Via en dehydratiseringsreaktion kan to monosaccharider danne en disaccharid, tre til ti kan danne et oligosaccharid, og mere end ti kan danne et polysaccharid.
Funktioner
Monosaccharider tjener to hovedfunktioner i en celle. De bruges til at opbevare og producere energi. Glukose er et særligt vigtigt energimolekyle. Energi frigives, når dens kemiske bindinger brydes. Monosaccharider bruges også som byggesten til at danne mere komplekse sukkerarter, som er vigtige strukturelle elementer.
Struktur og nomenklatur
Den kemiske formel (CH2O)n angiver, at et monosaccharid er et carbonhydrat. Den kemiske formel angiver imidlertid ikke placeringen af carbonatomet i molekylet eller chiraliteten af sukkeret. Monosaccharider klassificeres baseret på hvor mange carbonatomer de indeholder, placeringen af carbonylgruppen og deres stereokemi.
Det n i den kemiske formel angiver antallet af carbonatomer i et monosaccharid. Hver enkel sukker indeholder tre eller flere carbonatomer. De er kategoriseret efter antallet af kulhydrater: triose (3), tetrose (4), pentose (5), hexose (6) og heptose (7). Bemærk, at alle disse klasser kaldes med -ose-slutningen, hvilket indikerer, at de er kulhydrater. Glyceraldehyd er et triose sukker. Erythrose og threose er eksempler på tetrose sukker. Ribose og xylose er eksempler på pentosesukker. De mest almindelige enkle sukkerarter er hexose sukkerarter. Disse inkluderer glukose, fruktose, mannose og galactose. Sedoheptulose og mannoheptulose er eksempler på heptosemonosaccharider.
Aldoses har mere end én hydroxylgruppe (-OH) og en carbonylgruppe (C = O) ved det terminale carbon, mens ketoser har hydroxylgruppen og carbonylgruppen bundet til det andet carbonatom.
Klassificeringssystemerne kan kombineres for at beskrive et simpelt sukker. For eksempel er glukose en aldohexose, mens ribose er en ketohexose.
Lineær vs. cyklisk
Monosaccharider kan eksistere som ligekædede (acykliske) molekyler eller som ringe (cykliske). Keton- eller aldehydgruppen i et lige molekyle kan reversibelt reagere med en hydroxylgruppe på et andet carbon til dannelse af en heterocyklisk ring. I ringen broder et iltatom to kulstofatomer. Ringe lavet af fem atomer kaldes furanosesukker, mens de, der består af seks atomer, er pyranoseformen. I naturen eksisterer ligekædede, furanose og pyranose former i ligevægt. At kalde et molekyle "glukose" kan henvise til ligekædet glukose, glukofuranose, glucopyranose eller en blanding af formerne.
stereokemi
Monosaccharider udviser stereokemi. Hver enkel sukker kan være i enten D- (dextro) eller L- (levo) form. D- og L-formerne er spejlebilleder af hinanden. Naturlige monosaccharider er i D-form, mens syntetisk producerede monosaccharider normalt er i L-form.
Cykliske monosaccharider viser også stereokemi. -OH-gruppen, der erstatter ilt fra carbonylgruppen, kan være i en af to positioner (ofte trukket over eller under ringen). Isomererne er angivet ved hjælp af præfikserne a- og β-.
Kilder
- Fearon, W.F. (1949). Introduktion til biokemi (2. udgave). London: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Kompendium for kemisk terminologi (2. udgave). Udarbejdet af A. D. McNaught og A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications. Oxford. doi: 10.1351 / goldbook. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Organisk kemi (7. udgave). Belmont, Californien: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Kapitel 1: Stereokemi af monosacchariderne". I Pigman og Horton (red.). Kulhydraterne: Kemi og biokemi Vol 1A (2. udgave). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologi. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.