Isomerer er molekyler, der har det samme kemisk formel men de individuelle atomer er arrangeret forskelligt i rummet. Geometrisk isomerisme angår den type isomer, hvor de enkelte atomer er i samme rækkefølge, men formår at arrangere sig forskellige rumligt. Præfikterne cis- og trans- bruges i kemi til at beskrive geometrisk isomerisme.
Dette molekyle er 1,2-dichlorethan (C2H4cl2). De grønne kugler repræsenterer kloratomer i molekylet. Den anden model kan dannes ved at dreje molekyle omkring den centrale carbon-carbon enkeltbinding. Begge modeller repræsenterer det samme molekyle og er ikke isomerer.
Disse molekyler er 1,2-dichlorethen (C2H2cl2). Forskellen mellem disse og 1,2-dichlorethan er de to hydrogenatomer erstattes af en yderligere binding mellem de to carbonatomer. Dobbeltobligationer dannes, når p-orbitaler mellem to atomer overlapper hinanden. Hvis atomet blev snoet, ville disse orbitaler ikke længere overlappe hinanden, og bindingen ville blive brudt. Den dobbelte carbon-carbonbinding forhindrer fri rotation af atomer i molekylerne. Disse to molekyler har de samme atomer, men er forskellige molekyler. De er
geometriske isomerer af hinanden.I geometrisk isomernomenklatur bruges præfikset cis- og trans- til at identificere hvilken side af dobbeltbindingen de lignende atomer findes. Cis-præfikset er fra den latinske betydning "på denne side". I dette tilfælde er kloratomerne på den samme side af carbon-carbon-dobbeltbindingen. Denne isomer kaldes cis-1,2-dichlorethene.
Trans-præfikset er fra den latin, der betyder "på tværs". I dette tilfælde ligger kloratomer over dobbeltbindingen fra hinanden. Denne isomer kaldes trans-1,2-dichlorethen.
Alicykliske forbindelser er ikke-aromatiske ringmolekyler. Når to substituentatomer eller -grupper bøjes i samme retning, præfikseres molekylet med cis-. Dette molekyle er cis-1,2-dichlorocyclohexan.
Der er mange forskelle i de fysiske egenskaber ved cis- og transomerer. Cis-isomerer har en tendens til at have højere kogepunkter end deres modstykker. Transomer er generelt lavere smeltepunkter og har lavere densitet end deres cis-modstykker. Cis- isomerer opsamler ladningen på den ene side af molekylet, hvilket giver molekylet en samlet polær effekt. Transomer er i balance mellem de enkelte dipoler og har en ikke-polær tendens.
Stereoisomerer kan beskrives ved hjælp af anden notation udover cis- og trans-. For eksempel er E / Z-isomerer konfigurationsisomerer med enhver rotationsbegrænsning. E-Z-systemet bruges i stedet for cis-trans til forbindelser, der har mere end to substituenter. Når de bruges i et navn, skrives E og Z i kursiv type.