Takket være en brudt næse, der ikke helede lige, hans højde (eller mangel på den) og en generel tendens til at pleje intet for hans samlede udseende, blev Michelangelo aldrig betragtet som smuk. Selvom hans ry for grimhed aldrig forhindrede den ekstraordinære kunstner i at skabe smukke ting, kan det have haft noget at gøre med hans modvilje mod at male eller forme et selvportræt. Der er ingen dokumenteret selvportræt af Michelangelo, men han satte sig selv i sit arbejde en eller to gange, og andre kunstnere på hans tid fandt ham et værdifuldt emne.
Her er en samling af portrætter og andre kunstværker, der skildrer Michelangelo Buonarroti, som han blev kendt i løbet af hans levetid, og som han blev forestillet af senere kunstnere.
Daniele da Volterra var en talentfuld kunstner, der studerede i Rom under Michelangelo. Han blev dybt påvirket af den berømte kunstner og blev hans gode ven. Efter lærerens død fik Daniele af pave Paul IV tildelt at male i gardiner for at dække figurernes nøgenhed i Michelangelos "Sidste dom" i det sixtinske kapel. På grund af dette blev han kendt som
il Braghetone ("The Breeches Maker").Dette portræt er i Teylers Museum, Haarlem, Holland.
I 1511 afsluttede Raphael sit kolossale maleri, Skolen i Athen, hvor berømte filosofer, matematikere og lærde i den klassiske tidsalder er skildret. I det ligner Platon en slående lighed med Leonardo da Vinci, og Euclid ligner arkitekten Bramante.
Én historie fortæller, at Bramante havde en nøgle til det sixtinske kapel og snek Raphael ind for at se Michelangelos arbejde i loftet. Raphael var så imponeret, at han tilføjede figuren af Heraclitus, malet til at ligne Michelangelo, til Skolen i Athen i sidste øjeblik.
I 1536, 24 år efter afslutningen af det sixtinske kapelloft, vendte Michelangelo tilbage til kapellet for at begynde arbejdet med "Den sidste dom". Markant anderledes i stil fra hans tidligere arbejde, blev det hårdt kritiseret af samtidige for dets brutalitet og nøgenhed, som var særlig chokerende på sin plads bag alter.
Maleriet viser de dødes sjæle, der står op for at møde Guds vrede; blandt dem er St. Bartholomew, der viser sin flayed hud. Huden er en skildring af Michelangelo selv, det tætteste vi har på et selvportræt af kunstneren i maling.
På et tidspunkt blev dette portræt antaget at være et selvportræt af Michelangelo selv. Nu tilskriver lærde det til Jacopino del Conte, der sandsynligvis malede det omkring 1535.
Uden for det berømte Uffizi-galleri i Firenze ligger Portico degli Uffizi, en overdækket gård, hvor 28 statuer af berømte personer er vigtige for den florentinske historie. Selvfølgelig er Michelangelo, der blev født i Republikken Firenze, en af dem.
Mot slutningen af sit liv arbejdede Michelangelo på to Pietà'er. En af dem er lidt mere end to vage figurer, der læner sig sammen. Den anden, kendt som den florentinske Pietà, var næsten fuldstændig, da kunstneren, frustreret, brød en del af den og opgav den helt. Heldigvis ødelagde han det ikke helt.
Dette portræt bærer en bemærkelsesværdig lighed med det arbejde, der blev foretaget af Jacopino del Conte i det 16. århundrede, som på én gang blev antaget at være et selvportræt af Michelangelo selv. Det er fra De hundrede største mænd, udgivet af D. Appleton & Company, 1885.
Efter Michelangelos død blev en maske lavet af hans ansigt. Hans gode ven Daniele da Volterra skabte denne skulptur i bronze fra dødsmasken. Skulpturen findes nu i Sforza-slottet i Milano, Italien.