I 1607 blev Jamestown den første bosættelse af det britiske imperium i Nordamerika. Dens placering var blevet valgt, fordi det let var forsvarligt, da det var omgivet på tre sider ved vand var vandet dybt nok til deres skibe, og landet blev ikke beboet af indfødte Amerikanerne. Pilgrimme havde en stenet begyndelse med deres første vinter. Faktisk tog det et antal år, før kolonien blev rentabel for England med indførelsen af tobak af John Rolfe. I 1624 blev Jamestown gjort til en kongelig koloni. \
For at gøre det guld, som Virginia Company og King James forventede, prøvede nybyggerne mange virksomheder, herunder silkeproduktion og glasfremstilling. Alle mødtes med lidt succes indtil 1613, da kolonister John Rolfe udviklede en sødere, mindre hård-smagende tobaksstamme, der blev vildt populær i Europa. Endelig gav kolonien et overskud. Tobak blev brugt som penge i Jamestown og bruges til at betale lønninger. Mens tobak viste sig at være den kontante afgrøde, der hjalp Jamestown med at overleve, så længe den gjorde, har det meste af jorden brug for at dyrke den blev stjålet fra de indfødte Powhatan-indianere, og dyrkning af den i salgbare mængder var afhængig af afrikanskes tvangsarbejde slaver.
I juni 1606 tildelte kong James I fra England Virginia Company et charter, der gjorde det muligt for dem at oprette en bosættelse i Nordamerika. Gruppen på 105 nybyggere og 39 besætningsmedlemmer sejler i december 1606 og bosatte Jamestown den 14. maj 1607. Gruppens hovedmål var at slå sig ned Virginia, send guld hjem til England og prøv at finde en anden rute til Asien.
De tre skibe, som nybyggerne tog til Jamestown, var de Susan Constant, Opdagelse, og Godspeed. Du kan se kopier af disse skibe i Jamestown i dag. Mange besøgende er chokeret over, hvor små disse skibe faktisk var. Det Susan Constant var det største af de tre skibe, og dækket målte 82 fod. Det bar 71 mennesker ombord. Den vendte tilbage til England og blev handelsskib. Det Godspeed var den næststørste. Dækket målte 65 fod. Det bar 52 mennesker til Virginia. Den vendte også tilbage til England og foretog en række rundrejse passager mellem England og den nye verden. Det Opdagelse var det mindste af de tre skibe med dets dæk på 50 fod. Der var 21 personer ombord på skibet under rejsen. Det blev overladt til kolonisterne og plejede at forsøge at finde Nordvestpassage. Det var på dette skib, at Henry Hudsons besætning mutede, sendte ham ud af skibet på en lille båd og vendte tilbage til England.
Nybyggerne i Jamestown blev oprindeligt mødt med mistanke og frygt fra Powhatan Confederacy ledet af Powhatan. Hyppige trefninger mellem nybyggerne og Indfødte amerikanere fandt sted. Imidlertid ville disse samme indianere give dem den hjælp, de havde brug for for at komme gennem vinteren 1607. Kun 38 personer overlevede det første år. I 1608 ødelagde en brand deres fort, lagerbygning, kirke og nogle boliger. Desuden ødelagde en tørke afgrøderne det år. I 1610 forekom der igen sult, da nybyggerne ikke lagrede nok mad, og kun 60 bosættere var tilbage i juni 1610, da løjtnantguvernør Thomas Gates ankom.
Jamestowns overlevelse forblev i tvivl i over ti år, da nybyggerne ikke var villige til at arbejde sammen og plante afgrøder. Hver vinter bragte hårde tider på trods af bestræbelser fra sådanne arrangører som kaptajn John Smith. I 1612 blev Powhatan-indianerne og de engelske bosættere mere fjendtlige over for hinanden. Otte engelskmenn var blevet fanget. Som gengældelse fangede kaptajn Samuel Argall Pocahontas. Det var i denne periode, at Pocahontas mødte og giftede sig med John Rolfe, der krediteres med at plante og sælge den første tobaksafgrøde i Amerika. Det var på dette tidspunkt med introduktionen af tobak, at livet blev bedre. I 1614 giftede John Rolfe sig Pocahontas der tilfældigvis havde hjulpet kolonisterne med at overleve deres første vinter i Jamestown.
Jamestown havde et hus af Burgesses oprettet i 1619, der regerede kolonien. Dette var den første lovgivende forsamling i de amerikanske kolonier. Burgesserne blev valgt af hvide mænd, der havde ejendom i kolonien. Med konverteringen til kongelig koloni i 1624 måtte alle love vedtaget af huset til Burgesses gå gennem kongens agenter.
Jamestown havde en ekstrem høj dødelighed. Dette skyldtes sygdom, grov uforvaltning og senere indfødte amerikanere. Faktisk tilbagekaldte King James I London Company's charter for Jamestown i 1624, da kun 1.200 bosættere af de i alt 6.000, der var ankommet fra England siden 1607, havde overlevet. På det tidspunkt blev Virginia en kongelig koloni. Kongen forsøgte at opløse det lovgivende House of Burgesses til ingen nytte.
I modsætning til puritanerne, der 13 år senere ville søge religionsfrihed i Plymouth, Massachusetts, kom nybyggerne i Jamestown til at tjene penge. Gennem sit meget rentable salg af John Rolfes sød tobak lagde Jamestown Colony grundlaget for det unikt-amerikanske ideal om en økonomi baseret på gratis virksomhed.
Individeres rettigheder til at eje ejendom skød også grund i Jamestown i Jamestown i 1618, da Virginia Company gav kolonisterne retten til at eje jord, der tidligere kun var ejet af selskabet. Retten til at erhverve yderligere jord tilladt økonomisk og social vækst.
Derudover var oprettelsen af det valgte Jamestown House of Burgesses i 1619 et tidligt skridt mod det amerikanske system af en repræsentativ regering, der har inspireret folket i så mange andre nationer til at søge de friheder, der tilbydes af demokrati.
Endelig, bortset fra Jamestowns politiske og økonomiske arv, er det essentielle samspil mellem de engelske kolonister, Powhatan Indianere og afrikanere, både frie og slave, banede vejen for et amerikansk samfund baseret og afhængig af en mangfoldighed af kulturer, overbevisninger og traditioner.