Kæmpet 1337-1453, hundrede års krig så England og Frankrig kæmpe om den franske trone. Begyndende som en dynastisk krig, hvor Edward III fra England forsøgte at hævde sin påstand om den franske trone, hundrede års krig så også engelske styrker forsøge at genvinde tabte territorier på kontinentet. Selv om de oprindeligt var succesrige, blev engelske sejre og gevinster langsomt udtaget, efterhånden som fransk beslutning blev stivnet. Hundredårskrigen oplevede stigningen i langbue og tilbagegangen af den monterede ridder. Som hjælp til at lancere begreberne engelsk og fransk nationalisme så krigen også erodionen af det feudale system.
Den vigtigste årsag til hundrede års krig var en dynastisk kamp for den franske trone. Efter Philip IV's og hans sønner, Louis X, Philip V, og Charles IV's død, sluttede Capetian Dynasty. Da der ikke eksisterede nogen direkte mandlig arving, hævdede Edward III fra England, Philip IVs barnebarn af hans datter Isabella, sin påstand om tronen. Dette blev afvist af den franske adel, der foretrak Philip IVs nevø, Philip af Valois. Han blev kronet til Philip VI i 1328, og han ønskede, at Edward skulle hylde ham for den værdifulde fyr af Gascony. Skønt det var modstandsdygtigt over for dette, hævdede Edward og anerkendte Philip som konge af Frankrig i 1331 i bytte for fortsat kontrol over Gascony. Dermed fortabte han sit retmæssige krav på tronen.
I 1337 tilbagekaldte Philip VI Edward III's ejerskab af Gascony og begyndte at angribe den engelske kyst. Som svar gentog Edward sine påstande til den franske trone og begyndte at indgå alliancer med adelsmændene i Flandern og de lave lande. I 1340 vandt han en afgørende flådesejr kl Sluys der gav England kontrol over kanalen under krigen. Seks år senere landede Edward på Cotentin-halvøen med en hær og fangede Caen. Fremad mod nord knuste han franskmændene ved Slaget ved Crécy og fangede Calais. Med afgang af Sorte død, England genoptog offensiven i 1356 og besejrede franskmændene kl Poitiers. Kampene sluttede med traktaten om Brétigny i 1360, hvorved Edward fik betydelig territorium.
Antaget tronen i 1364, Charles V arbejdede med at genopbygge det franske militær og fornyede konflikten fem år senere. De franske formuer begyndte at forbedre sig, da Edward og hans søn, The Black Prince, i stigende grad ikke var i stand til at føre kampagner på grund af sygdom. Dette faldt sammen med fremkomsten af Bertrand du Guesclin, der begyndte at føre tilsyn med de nye franske kampagner. Ved hjælp af Fabian taktik, inddrev han store mængder territorium, mens han undgik slåede slag med englænderne. I 1377 indledte Edward fredsforhandlinger, men døde, før de blev afsluttet. Han blev efterfulgt af Charles i 1380. Da begge blev erstattet af mindreårige herskere i Richard II og Charles VI, aftalt England og Frankrig om fred i 1389 gennem Leulinghem-traktaten.
Årene efter freden så uro i begge lande, da Richard II blev afsat af Henry IV i 1399, og Charles VI blev plaget af mental sygdom. Mens Henry ønskede at arrangere kampagner i Frankrig, forhindrede problemer med Skotland og Wales ham i at komme videre. Krigen blev fornyet af hans søn Henry V i 1415, da en engelsk hær landede og fangede Harfleur. Da det var for sent på året at marchere mod Paris, flyttede han mod Calais og vandt knusende sejr ved Slaget ved Agincourt. I løbet af de næste fire år erobrede han Normandiet og store dele af det nordlige Frankrig. Mødet med Charles i 1420 gik Henry ind for Troyes-traktaten, hvormed han gik med til at gifte sig med den franske kongedatter og få sine arvinger til arve den franske trone.
Skønt den blev ratificeret af statsborgerne-generalen, blev traktaten afvist af en adelsfraktion kendt som Armagnacs, der støttede Charles VIs søn, Charles VII, og fortsatte krigen. I 1428 instruerede Henry VI, der havde taget tronen på sin fars død seks år tidligere, sine styrker til at lægge belejring til Orléans. Selvom englænderne tog overhånden i belejringen, blev de besejret i 1429 efter ankomsten af Joan of Arc. Hun hævdede at være valgt af Gud til at føre franskmennene og førte kræfter til en række sejre i Loire-dalen, herunder kl. Patay. Joan indsats gjorde det muligt for Charles VII at blive kronet på Reims i juli. Efter hendes fange og henrettelse året efter bremsede de franske fremskridt.
Efterhånden som de skubbede englænderne tilbage, fangede franskmændene Rouen i 1449 og et år senere besejrede dem ved Formigny. Engelsk bestræbelser på at opretholde krigen blev hæmmet af Henry VIs anfald af sindssyge sammen med en magtkamp mellem hertugen af York og jarlen af Somerset. I 1451 erobrede Charles VII Bordeaux og Bayonne. Tvunget til at handle sendte Henry en hær til regionen, men den blev besejret kl Castillon i 1453. Med dette nederlag var Henry tvunget til at opgive krigen for at håndtere spørgsmål i England, som i sidste ende ville resultere i Wars of the Roses. I Hundredsårskrigen blev det engelske territorium på kontinentet reduceret til Blek af Calais, mens Frankrig bevægede sig i retning af at være en samlet og centraliseret stat.