Søn af fremtrædende Boston-afskaffelsesmænd, Robert Gould Shaw, blev født 10. oktober 1837 til Francis og Sara Shaw. Arving til en stor formue, Francis Shaw forfærdede for en række forskellige årsager, og Robert blev opvokset i en miljø, der inkluderede bemærkelsesværdige personligheder som William Lloyd Garrison, Charles Sumner, Nathaniel Hawthorne og Ralph Waldo Emerson. I 1846 flyttede familien til Staten Island, NY, og på trods af at han var unitar, deltog Robert på St. John's College Roman Catholic School. Fem år senere rejste Shaws til Europa, og Robert fortsatte sine studier i udlandet.
Uddannelse og første job
Han vendte hjem i 1855, han tilmeldte sig i Harvard året efter. Efter tre års universitet trak Shaw sig fra Harvard for at tage en stilling i sin onkel, Henry P. Sturgis, merchantile firma i New York. Selvom han var glad for byen, fandt han, at han var uegnet til erhvervslivet. Mens hans interesse for sit arbejde aftager, udviklede han en lidenskab for politik. Som tilhænger af Abraham Lincoln håbede Shaw, at den efterfølgende løsrivelseskrise ville få de sydlige stater bragt tilbage med magt eller skåret løs fra De Forenede Stater.
Tidlig borgerkrig
Da løsladningskrisen toppede, indvandrede Shaw sig til det syvende New York State Militia med håb om, at han ville se handling, hvis der brød ud krig. Efter angreb på Fort Sumterden 7. NYS svarede på Lincolns opfordring til 75.000 frivillige om at nedlægge oprøret. Rejser til Washington, blev regimentet kvart i kvarteret. Mens han var i byen, havde Shaw muligheden for at møde både statssekretær William Seward og præsident Lincoln. Da det 7. NYS kun var et kortvarigt regiment, anmodede Shaw, der ønskede at forblive i tjenesten, om en permanent kommission i et Massachusetts-regiment.
Den 11. maj 1861 blev hans anmodning imødekommet, og han blev bestilt som anden løjtnant i 2. Massachusetts infanteri. Vender tilbage nordpå sluttede Shaw sig til regimentet ved Camp Andrew i West Roxbury for at træne. I juli blev regimentet sendt til Martinsburg, VA, og sluttede sig snart til generalmajor Nathaniel Banks 'korps. I løbet af det næste år tjente Shaw i det vestlige Maryland og Virginia, hvor regimentet deltog i forsøg på at stoppe generalmajor Thomas "Stonewall" Jacksons kampagne i Shenandoah-dalen. Under det første slag ved Winchester undgik Shaw heldigvis at blive såret, da en kugle ramte hans lommeur.
En kort tid senere blev Shaw tilbudt en stilling overfor brigadegeneral George H. Gordons personale, som han accepterede. Efter at have deltaget i slaget ved Cedar Mountain den 9. august 1862 blev Shaw forfremmet til kaptajn. Mens den 2. Massachusetts-brigade var til stede i slaget ved Anden Manassas senere den måned, blev den holdt i reserve og så ikke handling. Den 17. september så Gordons brigade kraftig kamp i East Woods i løbet af Slaget ved Antietam.
Det 54. Massachusetts-regiment
Den 2. februar 1863 modtog Shaws far et brev fra Massachusetts-guvernør John A. Andrew tilbyder Robert kommando over det første sorte regiment opvokset i Norden, det 54. Massachusetts. Francis rejste til Virginia og præsenterede tilbuddet til sin søn. Mens han oprindelig var tilbageholdende, blev Robert i sidste ende overtalt af sin familie til at acceptere. Ankom til Boston den 15. februar begyndte Shaw at rekruttere for alvor. Assisteret af oberst Norwood Hallowell begyndte regimentet at træne i Camp Meigs. Selvom han oprindeligt var skeptisk over regimentets kampegenskaber, imponerede mænds dedikation og hengivenhed ham.
Officielt forfremmet til oberst den 17. april 1863 giftede Shaw sig med sin kæreste Anna Kneeland Haggerty i New York den 2. maj. Den 28. maj marcherede regimentet gennem Boston til jubel fra en massiv skare og begyndte deres rejse sydpå. Ankom til Hilton Head, SC den 3. juni, begyndte regimentet i tjeneste i generalmajor David Hunter's Department of the South.
En uge efter landing landede den 54. i oberst James Montgomery's angreb på Darien, GA. Razziaet gjorde Shaw vred, da Montgomery beordrede byen plyndring og brænding. Uvillig til at deltage stod Shaw og 54. stort set og så på, da begivenheder udfoldede sig. Vred på grund af Montgomery's handlinger skrev Shaw til Gov. Andrew og afdelingens adjutantgeneral. Den 30. juni fandt Shaw, at hans tropper skulle betales mindre end hvide soldater. Utilfredse med dette inspirerede Shaw sine mænd til at boykotte deres løn, indtil situationen var løst (det tog 18 måneder).
Efter Shaws klagebrev vedrørende Darien-angrebet blev Hunter lettet og erstattet med generalmajor Quincy Gillmore. I et forsøg på at angribe Charleston begyndte Gillmore operationer mod Morris Island. Disse gik oprindeligt godt, men den 54. var meget udelukket fra Shaws ondskab. Endelig den 16. juli så den 54. handling på den nærliggende James Island, da den hjalp med at afvise et konfødereret angreb. Regimentet kæmpede godt og beviste, at sorte soldater var ligestillede af hvide. Efter denne aktion planlagde Gillmore en angreb på Fort Wagner på Morris Island.
Æren for den førende position i angrebet blev givet til den 54. Om aftenen den 18. juli, idet han troede, at han ikke ville overleve angrebet, opsøgte Shaw Edward L. Pierce, en reporter med New York Daily Tribune, og gav ham flere breve og personlige papirer. Han vendte derefter tilbage til regimentet, der blev dannet til overfaldet. Den 54. marcherede over åben strand og kom under kraftig ild fra de konfødererede forsvarere, da det nærmet sig fortet. Da regimentet vaklede, sprang Shaw til fronten og råbte "Frem 54.!" og førte hans mænd, da de anklagede. Den 54. skurrede gennem grøft omkring fortet, skalerede væggene. Når han nåede toppen af brystningen, stod Shaw og vinkede sine mænd frem. Da han opfordrede dem til, blev han skudt gennem hjertet og dræbt. På trods af regimentets tapperhed blev angrebet afvist med de 54. led 272 tab (45% af dets samlede styrke).
Forfærdede af brugen af sorte soldater, striber de konfødererede Shaws krop og begravede det sammen med sine mænd i den tro, at det ville ydmyge hans hukommelse. Efter forsøg fra Gillmore med at genvinde Shaws krop mislykkedes, bad Francis Shaw ham om at stoppe, idet han troede, at hans søn foretrækkede at hvile med sine mænd.