Shakespeare bruger regelmæssigt denne konvention for at give den kvindelige karakter mere frihed i et restriktivt samfund for kvinder. Den kvindelige karakter klædt ud som en mand kan bevæge sig mere frit, tale mere frit og bruge deres vidd og intelligens til at overvinde problemer.
Andre karakterer accepterer også deres råd lettere, end hvis de talte med den person som en 'Kvinde.' Kvinder gjorde generelt som de fik at vide, mens kvinder klædt ud som mænd er i stand til at manipulere deres egne futures.
Shakespeare synes at antyde, at man bruger denne konvention, at kvinder er mere troværdige, geniale og kloge, end de får æren for i Elizabethansk England.
Portia er en af de mest imponerende kvinder, mens hun er klædt ud som en mand. Hun er lige så klog som hun er smuk. En velhavende arvtager er Portia bundet af sin fars vilje til at gifte sig med den mand, der åbner den rigtige kiste ud af et valg af tre; hun er til sidst i stand til at gifte sig med sin ægte kærlighed Bassanio, der tilfældigvis åbner den rigtige kiste, efter at hun blev overtalt af hende til at tage sig tid, inden hun vælger en kiste. Hun finder også smuthuller i viljeloven for at gøre dette muligt.
I begyndelsen af stykket er Portia en virtuel fange i sit eget hjem, der passivt venter på, at en frier vælger den rigtige boks, uanset om hun kunne lide ham eller ikke. Vi ser ikke opfindsomheden i hende, der til sidst frigør hende. Senere klæder hun sig som en ung kontorist af loven, en mand.
Når alle de andre tegn ikke redder Antonio, træder hun ind og fortæller Shylock at han kan have sit pund kød, men ikke må spilder en dråbe af Antonio's blod i henhold til loven. Hun bruger kløgt loven til at beskytte sin fremtidige mands bedste ven.
I desperation giver Bassanio Portias ring væk. Dog giver han det faktisk til Portia, der har klædt sig ud som lægen. I slutningen af stykket overlader hun ham for dette og antyder endda, at hun har været utro: ”For ved denne ring lå doktoren hos mig” (akt 5, scene 1).
Dette sætter hende i en magtposition, og hun beder ham om aldrig at give det væk igen. Selvfølgelig var hun lægen, så hun ville 'lægge sig', hvor han gjorde, men det er en mild trussel for Bassanio at ikke give væk hendes ring igen. Hendes forklædninger gav hende al denne kraft og friheden til at demonstrere hendes intelligens.
Rosalind er vittig, klog og ressourcefuld. Når hendes far, Duke Senior er forvist, beslutter hun sig for at tage kontrol over sin egen skæbne på en tur til Forest of Arden.
Hun klæder sig som 'Ganymede' og udgør sig som lærer i 'måder at elske', der indrømmer Orlando som sin studerende. Orlando er den mand, hun elsker og klædt som en mand er hun i stand til at forme ham til den elsker, hun ønsker. Ganymede er i stand til at lære andre figurer hvordan man kan elske og behandle andre og generelt gør verden til et bedre sted.
Hun forelsker sig i Orsino, Orsino går efter Olivia, men øjeblikkeligt forelsker Olivia sig i Cesario og skaber således plot for stykket. Viola kan ikke fortælle Orsino, at hun faktisk er en kvinde eller Olivia, at hun ikke kan være sammen med Cesario, fordi han ikke rigtig findes. Når Viola til sidst afsløres som en kvinde, indser Orsino, at han elsker hende, og de kan være sammen. Olivia gifter sig med Sebastian.
På denne liste er Viola den eneste karakter, hvis situation er gjort virkelig vanskelig som et resultat af hendes forklædning. Hun støder på begrænsninger i modsætning til de friheder, som Portia og Rosalind nyder godt af.
Som mand er hun i stand til at få et tættere og mere intimt forhold til den mand, hun har til hensigt at gifte sig med, meget mere end hvis hun havde kontaktet ham som kvinde. Som et resultat ved vi, at hun har en stærkere chance for at nyde et lykkeligt ægteskab.