Hvad er en ester i kemi?

En ester er en organisk forbindelse hvor er hydrogen i forbindelsen carboxylgruppe erstattes med en carbonhydrid gruppe. Estere er afledt af carboxylsyrer og (normalt) alkohol. Mens carboxylsyre har -COOH-gruppen, erstattes brintet med et carbonhydrid i en ester. Den estiske kemiske formel har formen RCO₂R ', hvor R er carbonhydriddelene i carboxylsyren, og R' er alkoholen.

Udtrykket "ester" blev fundet af den tyske kemiker Leopold Gmelin i 1848. Det er sandsynligt, at udtrykket var en sammentrækning af det tyske ord "essigäther", som betyder "eddikesyre."

Ethylacetat (ethylacetanoat) er en ester. Hydrogenet på carboxylgruppen af eddikesyre erstattes med en ethylgruppe.

Andre eksempler på estere inkluderer ethylpropanoat, propylmethanoat, propylethanoat og methylbutanoat. Glycerider er fedtsyreestere af glycerol.

Fedtstoffer og olier er eksempler på estere. Forskellen mellem dem er deres esters smeltepunkt. Hvis smeltepunktet er under stuetemperatur, betragtes esteren som en olie (såsom vegetabilsk olie). På den anden side, hvis esteren er et fast stof ved stuetemperatur, betragtes det som et fedt (såsom smør eller smult).

Navn på estere kan være forvirrende for studerende, der er nye til organisk kemi fordi navnet er det modsatte af den rækkefølge, hvor formlen er skrevet. I tilfælde af ethylethanoat, for eksempel, er ethylgruppen anført før navnet. "Ethanoate" stammer fra ethanoic acid.

Mens IUPAC-navnene på estere kommer fra forælderalkoholen og syren, kaldes mange almindelige estere ved deres trivielle navne. F.eks. Kaldes ethanoat almindeligvis acetat, methanoat er formiat, propanoat kaldes propionat, og butanoat kaldes butyrat.

Estere er noget opløselige i vand, fordi de kan fungere som brintbindingsacceptorer til dannelse af brintbindinger. De kan dog ikke fungere som brintbindingsdonorer, så de er ikke selvforenende. Estere er mere flygtige end sammenlignelige størrelser med carboxylsyrer, mere polære end ethere og mindre polære end alkoholer. Ester har en frugtagtig duft. De kan adskilles fra hinanden ved hjælp af gaskromatografi på grund af deres flygtighed.

Polyestere er en vigtig klasse af plast, bestående af monomerer bundet af estere. Estere med lav molekylvægt fungerer som duftmolekyler og feromoner. Glycerider er lipider, der findes i vegetabilsk olie og animalsk fedt. Fosfoestere danner DNA-rygraden. Nitratestere bruges ofte som sprængstoffer.

Forestring er navnet, der gives til enhver kemisk reaktion, der danner en ester som et produkt. Undertiden kan reaktionen genkendes af den frugtagtige eller blomsterduft frigivet ved reaktionen. Et eksempel på en estersyntesereaktion er Fischer-forestring, hvor en carboxylsyre behandles med alkohol i nærvær af et dehydratiserende stof. Den generelle form for reaktionen er:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R ′ + H₂O

Reaktionen er langsom uden katalyse. Udbyttet kan forbedres ved tilsætning af et overskud af alkohol, anvendelse af et tørremiddel (såsom svovlsyre) eller fjernelse af vand.

Transesterificering er en kemisk reaktion, der ændrer en ester til en anden. Syrer og baser katalyserer reaktionen. Den generelle ligning for reaktionen er:

RCO₂R ′ + CH₃OH → RCO₂CH₃ + ROH