Hercules (Herakles), som nogle af de andre store helte, gik til underverdenen. I modsætning til de andre synes han at have gentaget sit besøg, mens han stadig var i live. Hvor mange gange gik Hercules faktisk til underverdenen før døden?
Det er ikke helt klart, hvor mange gange Hercules gik til underverdenen. Som den 12. Labor Eurystheus, der blev tildelt Hercules 'bot, skulle Hercules hente hunden Hades, Cerberus (normalt vist med 3 hoveder). Hercules blev indviet i de Eleusinske mysterier for at engagere sig i denne handling, så han ville ikke er faldet ned til underverdenen før dette arbejde, i det mindste inden for den græsk-romerske logik mytologi. Mens han var der, eller muligvis ved en anden lejlighed, så Hercules sin ven Theseus og observerede, at han havde brug for at redde. Siden Hercules vendte tilbage til de levende land straks efter at have reddet Theseus, og intet andet formål er tildelt Hercules 'besøg på det tidspunkt, bortset fra at låne Cerberus, er det fornuftigt at se dette som et og samme besøg i Underverden.
Den anden lejlighed, hvor Hercules måske er faldet ned til underverdenen, er Alcestis redning ved at kæmpe hende fra Thanatos (Døden). Denne redning kan eller måske ikke have fundet sted i underverdenen. Da Thanatos allerede havde taget Alcestis (den modige kvinde, der var villig til at ofre sig selv, så hendes mand, Admetus, lever måske), for mig synes det mere sandsynligt, at hun var i de dødes land, og derfor tager jeg dette som en anden tur til Underverden. Thanatos og Alcestis kan dog have været over jorden.