thymin er en af nitrogenholdige baser bruges til at bygge nukleinsyrer. Sammen med cytosin er det en af de to pyrimidin baser fundet i DNA. I RNA, erstattes det sædvanligvis med uracil, men transfer-RNA (tRNA) indeholder spormængder af thymin.
Kemiske data: Thymin
- IUPAC-navn: 5-Methylpyrimidin-2,4 (1H,3H) dion
- Andre navne: Thymin, 5-methyluracil
- CAS-nummer: 65-71-4
- Kemisk formel: C5H6N2O2
- Molar masse: 126,155 g / mol
- Massefylde: 1,233 g / cm3
- Udseende: Hvidt pulver
- Opløselighed i vand: blandbar
- Smeltepunkt: 316 til 317 ° C (601 til 603 ° F; 589 til 590 K)
- Kogepunkt: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (nedbrydes)
- pKa (Aciditet): 9.7
- Sikkerhed: Støv kan irritere øjne og slimhinder
Thymin kaldes også 5-methyluracil, eller det kan være repræsenteret med store bogstaver "T" eller ved dens tre bogstaver forkortelse, Thy. Molekylet får sit navn fra dets oprindelige isolering fra kalvthymuskirtler af Albrecht Kossel og Albert Neumann i 1893. Thymin findes i både prokaryote og eukaryote celler, men det forekommer ikke i RNA-vira.
Key takeaways: Thymine
- Thymin er en af de fem baser, der bruges til at bygge nukleinsyrer.
- Det er også kendt som 5-methyluracil eller ved forkortelserne T eller Thy.
- Thymin findes i DNA, hvor det parres med adenin via to hydrogenbindinger. I RNA erstattes thymin med uracil.
- Ultraviolet lyseksponering forårsager en fælles DNA-mutation, hvor to tilstødende thyminmolekyler danner en dimer. Mens kroppen har naturlige reparationsprocesser for at korrigere mutationen, kan ubehandlede dimerer føre til melanom.
Kemisk struktur
Den kemiske formel for thymin er C5H6N2O2. Det danner en heterocyklisk ring med seks medlemmer. En heterocyklisk forbindelse indeholder atomer ud over kulstof i ringen. I thymin indeholder ringen nitrogenatomer i 1 og 3 positionerne. Som andre puriner og pyrimidiner er thymin det aromatisk. Det vil sige, dens ring inkluderer umættede kemiske bindinger eller ensomme par. Thymin kombineres med sukker deoxyribose til dannelse af thymidin. Thymidin kan phosphoryleres med op til tre phosphorsyragrupper til dannelse af deoxythymidinmonophosphat (dDMP), deoxythymidindiphosphat (dTDP) og deoxythymidin-triphosphat (dTTP). I DNA danner thymin to hydrogenbindinger med adenin. Fosfatet af nukleotiderne danner rygraden i den dobbelte helix af DNA, mens brintbindingerne mellem baserne løber gennem helixens centrum og stabiliserer molekylet.
Mutation og kræft
I nærvær af ultraviolet lysto muterede thyminmolekyler muterer ofte til dannelse af en thymindimer. En dimer knækker DNA-molekylet, der påvirker dens funktion, plus at dimeren ikke kan transkriberes (replikeres) korrekt eller oversættes (bruges som en skabelon til fremstilling af aminosyrer). I en enkelt hudcelle kan der dannes op til 50 eller 100 dimerer pr. Sekund efter udsættelse for sollys. Ukorrigerede læsioner er den største årsag til melanom hos mennesker. De fleste dimerer er imidlertid fikseret ved nukleotid-excisionsreparation eller ved fotolyase-reaktivering.
Mens thymindimerer kan føre til kræft, kan thymin også bruges som et mål til kræftbehandlinger. Introduktion af den metabolske analoge 5-fluorouracil (5-FU) erstatter 5-FU for thymin og forhindrer kræftceller i at replikere DNA og dele sig.
I universet
I 2015 dannede forskere ved Ames Laboratory med succes thymin, uracil og cytosin under laboratoriebetingelser, der simulerer det ydre rum ved hjælp af pyrimidiner som kildemateriale. Pyrimidiner forekommer naturligt i meteoritter og antages at dannes i gasskyer og røde kæmpe stjerner. Thymin er ikke blevet påvist i meteoritter, muligvis fordi det oxideres af brintperoxid. Lab-syntesen viser imidlertid, at byggestenene til DNA kan transporteres til planeter med meteoritter.
Kilder
- Friedberg. Errol C. (23. januar 2003). "DNA-skade og reparation." Natur. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Teoretisk undersøgelse af effekten af stråling på timmin." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (På thymin, et spaltningsprodukt af nukleinsyre). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3. marts 2015). "NASA Ames gengiver livets byggesten i laboratoriet. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT-undersøgelser af sammenkoblingsevnerne for et-elektronreduceret eller oxideret adenin-thymin-basepar." Fysisk kemi Kemisk fysik 4(21): 5353-5358.