Fra vores perspektiv fra det 21. århundrede skal det antikke Rom's værste militære nederlag omfatte dem, der ændrede stien og fremskridt for mægtige Romerrig. Fra et gammelt historisk synspunkt inkluderer de også dem, som romerne selv holdt op til senere generationer som forsigtighedsfortællinger, såvel som dem, der gjorde dem stærkere. I denne kategori inkluderede de romerske historikere historier om tab, der var mest smertefulde af massivt antal dødsfald og fangenskaber, men også af ydmygende militære fiaskoer.
Slaget ved Allia (også kendt som den galliske katastrofe) blev rapporteret i Livy. Mens de var i Clusium, tog romerske udsendere våben og brød en etableret nationlov. I hvad Livy betragtede som en retfærdig krig, gallerne tog hævn og fyrede den øde by Rom, overmagter den lille garnison på Capitolinen og krævede en stor løsepenge i guld.
Mens romerne og gallerne forhandlede om løsepenge, dukkede Marcus Furius Camillus op med en hær og fjernet gallerne, men det (midlertidige) tab af Rom kastede en skygge over romansk-galliske forbindelser for de næste 400 flere år.
Også rapporteret i Livy var slaget ved Caudine Forks et mest ydmygende nederlag. Det Romerske konsuler Veturius Calvinus og Postumius Albinus besluttede at invadere Samnium i 321 f.Kr., men de planlagde dårligt ved at vælge den forkerte rute. Vejen førte gennem en smal pas mellem Caudium og Calatia, hvor den samnite general Gavius Pontius fangede romerne og tvang dem til at overgive sig.
I rangorden skal hver mand i Romersk hær blev systematisk udsat for et ydmygende ritual, tvunget til at "passere under åget" (passum sub iugum på latin), hvor de blev strippet nøgne og måtte passere under et åge dannet af spyd. Selvom få blev dræbt, var det en bemærkelsesværdig og iøjnefaldende katastrofe, hvilket resulterede i en ydmygende overgivelse og fredsaftale.
Gennem hans mange års kampagner på den italienske halvø var lederen af de militære styrker kl Carthage Hannibal påførte de romerske styrker knusende nederlag efter knusende nederlag. Mens han aldrig marcherede mod Rom (betragtes som en taktisk fejl fra hans side), Hannibal vandt slaget ved Cannae, hvor han kæmpede og besejrede Romas største felthær.
Ifølge forfattere som Polybius, Livy og Plutarch dræbte Hannibals mindre styrker mellem 50.000 og 70.000 mand og fangede 10.000. Tabet tvang Rom til at genoverveje alle aspekter af dens militære taktik fuldstændigt. Uden Cannae ville der aldrig have været de romerske legioner.
Cimbri og Teutones var germanske stammer, der flyttede deres baser mellem flere dale i Gallien. De sendte udsendelser til Senatet i Rom anmoder om land langs Rhinen, en anmodning, der blev afvist. I 105 fvt flyttede en hær fra Cimbri ned ad Rhônes østlige bred til Aruasio, den længste romerske forpost i Gallien.
Hos Arausio konsulent Cn. Mallius Maximus og proconsul Q. Servilius Caepio havde en hær på omkring 80.000 og den 6. oktober 105 fvt foregik der to separate engagementer. Caepio blev tvunget tilbage til Rhône, og nogle af hans soldater måtte svømme i fuld rustning for at undslippe. Livy citerer påstanden fra annalisten Valerius Antias om, at 80.000 soldater og 40.000 tjenere og lejrfølgere blev dræbt, selvom dette sandsynligvis er en overdrivelse.
I 54–54 fvt Triumvir Marcus Licinius Crassus lad en hensynsløs og uprovokeret invasion af Parthia (det moderne Tyrkiet). De parthiske konger var gået meget langt for at undgå en konflikt, men politiske spørgsmål i den romerske stat tvang spørgsmålet. Rom blev ledet af tre konkurrerende dynaster, Crassus, Pompeji og Cæsar, og alle var bøjet til udenlandsk erobring og militær herlighed.
I Carrhae blev de romerske styrker knust, og Crassus blev dræbt. Med Crassus død blev en endelig konfrontation mellem Cæsar og Pompej uundgåelig. Det var ikke krydsningen af Rubicon, der var dødsknudepunktet for republikken, men Crassus 'død i Carrhae.
I Teutoburgskoven, tre legioner under guvernøren for Germania Publius Quinctilius Varus og deres civile ophæng blev overført og udslettet praktisk talt af den angiveligt venlige Cherusci ledet af Arminius. Varus var angiveligt arrogant og grusom og forfulgte tung beskatning af de germanske stammer.
Det blev rapporteret, at de samlede romerske tab var mellem 10.000 og 20.000, men katastrofen betød, at grænsen samles sammen på Rhinen snarere end Elben som planlagt. Dette nederlag markerede afslutningen på ethvert håb om romersk ekspansion over Rhinen.
I 376 efterspurgte goterne Rom for at give dem mulighed for at krydse Donau for at flygte fra fratræden ved Atilla the Hun. Valens med base i Antiochia så en mulighed for at få nogle nye indtægter og hårde tropper. Han accepterede flytningen, og 200.000 mennesker flyttede over floden ind i imperiet.
Den massive migration resulterede imidlertid i en række konflikter mellem det sultende germanske folk og en romersk administration, som ikke ville fodre eller sprede disse mænd. Den 9. august 378 e.Kr., en hær af goter ledet af Fritigern rejste sig og angreb romerne. Valens blev dræbt, og hans hær tabte for nybyggerne. To tredjedele af den østlige hær blev dræbt. Ammianus Marcellinus kaldte det "begyndelsen på ondskab for det romerske imperium dengang og derefter."
Ved det 5. århundrede f. Kr. Var Romerriget i fuldt forfald. Visigoth-kongen og barbariske Alaric var kongemager, og han forhandlede om at installere en af sine egne, Priscus Attalus, som kejser. Romerne nægtede at rumme ham, og han angreb Rom den 24. august 410 e.Kr.
Et angreb på Rom var symbolsk alvorligt, og det var grunden til, at Alaric fyrede byen, men Rom var ikke længere politisk centralt, og bortfaldet var ikke meget af et romersk militært nederlag.