Grover Cleveland blev født den 18. marts 1837 i Caldwell, New Jersey. Selvom han ofte flyttede rundt i sin ungdom, var det meste af hans opdragelse i New York. Kendt som en ærlig demokrat, var han både den 22. og 24. præsident for De Forenede Stater.
Grover Cleveland voksede op i New York. Hans far, Richard Falley Cleveland, var en presbyteriansk minister, der flyttede sin familie mange gange på grund af at blive overført til nye kirker. Han døde, da hans søn var kun seksten, hvilket fik Cleveland til at forlade skolen for at hjælpe sin familie. Han flyttede senere til Buffalo, studerede jura og blev optaget i baren i 1859.
Da Cleveland var ni og fyrre, giftede han sig med Frances Folsom i Det Hvide Hus og blev den eneste præsident der gjorde det. De havde fem børn sammen. Deres datter, Esther, var den eneste præsidents barn, der blev født i Det Hvide Hus.
Cleveland blev et aktivt medlem af Det demokratiske parti i New York. Han lavede navn til sig selv, der kæmpede mod korruption. I 1882 blev han borgmester i Buffalo og derefter guvernør i New York. Han gjorde mange fjender på grund af sine handlinger mod korruption og uærlighed, som senere ville skade ham, da han kom til genvalg.
Under kampagnen forsøgte republikanerne at bruge Clevelands tidligere engagement med Maria C. Halpin imod ham. Halpin havde født en søn i 1874 og udnævnte Cleveland til far. Han accepterede at betale børnebidrag og til sidst betalte for, at han blev bragt til et børnehjem. Republikanerne brugte dette i deres kamp mod ham. Han løb imidlertid ikke fra anklagerne, og hans ærlighed, da han håndterede dette spørgsmål blev godt modtaget af vælgerne.
I sidste ende vandt Cleveland valget med kun 49 procent af den folkelige stemme og 55 procent af valgstemmen.
Da Cleveland var præsident, modtog han en række anmodninger fra borgerkrigsveteraner om pensioner. Cleveland tog sig tid til at læse igennem hver anmodning og nedlagde veto mod enhver, som han mente var svigagtig eller manglede fortjeneste. Derudover gjorde han veto mod et lovforslag, der gjorde det muligt for handicappede veteraner at modtage fordele, uanset hvad der forårsagede handicap.
Hvornår James Garfield døde, et problem med præsidentens succession blev bragt på forkant. Hvis vicepræsidenten blev præsident, mens husets formand og præsident Pro Tempore Senatet var ikke i session, der ville ikke være nogen til at overtage formandskabet, hvis den nye præsident døde. Præsidentens successionslov blev vedtaget, der indeholdt en række af arver.
I 1887 blev Interstate Commerce Act vedtaget. Dette var det første føderale reguleringsagentur. Dets mål var at regulere mellemliggende jernbanesatser. Det krævede, at satserne blev offentliggjort. Desværre fik det ikke evnen til at håndhæve handlingen, men det var et vigtigt første skridt til at kontrollere korruption.
Cleveland løb for genvalg i 1888. Tammany Hall-gruppen fra New York City fik ham dog til at miste formandskabet. Da han løb igen i 1892, forsøgte de at forhindre ham i at vinde igen. Han var dog i stand til kun at vinde med ti valgstemmer. Dette ville gøre ham til den eneste præsident, der tjener to mandater uden sammenhæng.
Kort efter Cleveland blev præsident for anden gang, skete panikken i 1893. Denne økonomiske depression resulterede i millioner af arbejdsløse amerikanere. Urop opstod, og mange henvendte sig til regeringen for at få hjælp. Cleveland var enig med mange andre i, at regeringens rolle ikke var at hjælpe folk, der blev skadet af de naturlige lavmængder i økonomien.
Et andet økonomisk spørgsmål, der opstod under Clevelands formandskab, var afgørelsen af, hvordan den amerikanske valuta skal bakkes op. Cleveland troede på guldstandarden, mens andre støttede sølv. På grund af passeringen af Sherman Silver Buy Act i Benjamin Harrison i embedsperioden var Cleveland bekymret over, at guldreserverne var aftaget. Han hjalp med at skubbe ophævelsen af loven gennem kongressen.
I denne æra øgede arbejderne kampen for bedre arbejdsvilkår. Den 11. maj 1894 gik arbejderne ved Pullman Palace Car Company i Illinois ud under ledelse af Eugene V. Debs. Det resulterende Pullman Strike blev ret voldelig, hvilket resulterede i, at Cleveland beordrede tropper ind og arresterede Debs og andre ledere.
Efter Clevelands anden valgperiode trak han sig tilbage fra det aktive politiske liv. Han blev medlem af bestyrelsesrådet for Princeton University og fortsatte med at kampagne for forskellige demokrater. Han skrev til Saturday Evening Post. Den 24. juni 1908 døde Cleveland af hjertesvigt.