Under Golden Age of Piracy, kunne pirater findes over hele verden fra Det Indiske Ocean til Newfoundland, fra Afrika til Caribien. Berømte pirater som Blackbeard, Charles Vane, "Calico Jack" Rackham og "Sort Bart”Roberts fangede hundreder af fartøjer. Disse pirater havde ofte markante flag eller "knægte", som identificerede dem til deres venner og fjender. Et piratflag blev ofte omtalt som en "Jolly Roger", som mange mener er en anglicisering af franskmændene jolie rouge eller "temmelig rød." Her er nogle af de mere berømte pirater og de flag, der er forbundet med dem.
Hvis du sejler omkring i Caribien eller den sydøstlige kyst i Nordamerika i 1718 og så et skib flyver et sort flag med et hvidt, hornet skelet, der holder et timeglas og spydede et hjerte, var du i problemer. Skibets kaptajn var ingen ringere end Edward "Blackbeard" Teach, den mest berygtede pirat i hans generation. Blackbeard vidste, hvordan man inspirerer frygt: i kamp, ville han lægge rygesikringer i sit lange sorte hår og skæg. De ville få ham til at blive kranset i røg og give ham et dæmonisk udseende. Hans flag var også skræmmende. Skelettet, der spydte hjertet, betød, at der ikke blev givet et kvarter.
Henry "Long Ben" Avery havde en kort, men imponerende karriere som pirat. Han har kun nogensinde fanget et dusin skibe eller deromkring, men et af dem var intet mindre end Ganj-i-Sawai, skatteskibet til Grand Moghul i Indien. Fangst af dette skib alene sætter Long Ben på eller nær toppen af listen over de rigeste pirater til alle tider. Han forsvandt ikke længe efter. Ifølge legender på det tidspunkt havde han grundlagt sit eget rige, giftet sig med den smukke datter af Grand Moghul og havde sin egen krigsflåde på 40 skibe. Averys flag viste en kraniet iført et tørklæde i profil over tværben.
Hvis du går alene med plyndring, var Henry Avery den mest succesrige pirat i hans tid, men hvis du går efter antallet af fangede skibe, så Bartholomew "Black Bart" Roberts slår ham med en nautisk mil. Black Bart fangede omkring 400 skibe i sin tre-årige karriere, hvor han spænder fra Brasilien til Newfoundland, Caribien og Afrika. Black Bart brugte flere flag i løbet af denne tid. Den, der normalt var forbundet med ham, var sort med et hvidt skelet og hvid pirat, der holdt et timeglas mellem dem: det betød, at tiden løb ud for hans ofre.
"Black Bart" Roberts hadede øerne Barbados og Martinique, da deres koloniale guvernører havde våget at sende væbnede skibe for at prøve at fange ham. Hver gang han fangede skibe med oprindelse fra begge steder, var han især hård mod kaptajnen og besætningerne. Han lavede endda et specielt flag for at gøre sit punkt: et sort flag med en hvid pirat (repræsenterer Roberts) stående på to kranier. Under var de hvide bogstaver ABH og AMH. Dette stod for "Et Barbadians hoved" og "Et Martinicos hoved."
John "Calico Jack" Rackham havde en kort og stort set ikke-imponerende piratkarriere mellem 1718 og 1720. I dag huskes han kun af to grunde. Først og fremmest havde han to kvindelige pirater på sit skib: Anne Bonny og Mary læste. Det skabte en ganske skandale, at kvinder kunne tage pistoler og klippebriller og kæmpe og sværge sig ind i fuldt medlemskab på et piratfartøj! Den anden grund var hans meget seje piratflag: en blackjack, der viste en kranium over krydsede briller. Selvom andre pirater var mere succesrige, har hans flag fået berømmelse som "det" piratflag.
Har du nogensinde bemærket, hvordan nogle mennesker bare ser ud til at havne i den forkerte arbejdslinje? Under piratkopieringens gyldne alder, Stede motorhjelm var en sådan mand. En velhavende planter fra Barbados blev Bonnet syg af sin irriterende kone. Han gjorde den eneste logiske ting: han købte et skib, hyrede nogle mænd og sejlede ud for at blive pirat. Det eneste problem var, at han ikke kendte den ene ende af skibet fra den anden! Heldigvis faldt han snart ind med ingen ringere end Blackbeard selv, der viste den rige landbrud reberne. Bonnets flag var sort med en hvid kranium over en knogle i midten: på hver side af kraniet var en dolk og et hjerte.
Edward Low var en særlig hensynsløs pirat, der havde en lang og succesrig karriere (efter piratstandarder). Han overtog hundrede skibe gennem to år, fra 1722 til 1724. En grusom mand blev han til sidst sparket ud af sine mænd og anbragt i en lille båd. Hans flag var sort med et rødt skelet.