En isomer er en kemisk art med det samme antal og typer af atomer som en anden kemisk art, men med forskellige egenskaber, fordi atomerne er arrangeret i forskellige kemiske strukturer. Når atomer kan antage forskellige konfigurationer, kaldes fænomenet isomerisme. Der er flere kategorier af isomerer, herunder strukturelle isomerer, geometriske isomerer, optiske isomerer og stereoisomerer. Isomerisering kan ske spontant eller ej, afhængigt af om konfigurationenes bindingsenergi er sammenlignelig.
Typer af isomerer
De to brede kategorier af isomerer er strukturelle isomerer (også kaldet forfatningsmæssige isomerer) og stereoisomerer (også kaldet rumlige isomerer).
Strukturelle isomerer: I denne type isomerisme forenes atomer og funktionelle grupper forskelligt. Strukturelle isomerer har forskellige IUPAC-navne. Et eksempel er positionsændringen set i 1-fluoropropan og 2-fluoropropan.
Typer af strukturel isomerisme inkluderer kædeisomeri, hvor carbonhydridkæder har forskellige forgreningsgrader; funktionel gruppeisomerisme, hvor en funktionel gruppe kan opdeles i forskellige; og skeletisomerisme, hvor den største kulstofkæde varierer.
Tautomere er strukturelle isomerer, som spontant kan konverteres mellem former. Et eksempel er keto / enol-tautomerisme, hvori en proton bevæger sig mellem et carbon- og iltatom.
stereoisomerer: Bindestrukturen mellem atomer og funktionelle grupper er den samme i stereoisomerisme, men den geometriske positionering kan ændre sig.
Denne klasse af isomerer inkluderer enantiomerer (eller optiske isomerer), som er ikke-overtrykkelige spejlbilleder af hinanden, som venstre og højre hånd. Enantiomerer indeholder altid chirale centre. Enantiomerer viser ofte lignende fysiske egenskaber og kemiske reaktiviteter, skønt molekylerne kan skelnes ved, hvordan de polariserer lys. I biokemiske reaktioner reagerer enzymer normalt med en enantiomer fortrinsvis frem for den anden. Et eksempel på et par enantiomerer er (S) - (+) - mælkesyre og (R) - (-) - mælkesyre.
Alternativt kan stereoisomerer være diastereomerer, som ikke er spejlebilleder af hinanden. Diastereomerer kan indeholde chirale centre, men der er isomerer uden chirale centre, og dem, der ikke engang er chirale. Et eksempel på et par diastereomerer er D-threose og D-erythrose. Diastereomerer har typisk forskellige fysiske egenskaber og reaktiviteter fra hinanden.
Konformationelle isomerer (konformer): Konformation kan bruges til at klassificere isomerer. Konformere kan være enantiomerer, diastereomerer eller rotamerer.
Der er forskellige systemer, der bruges til at identificere stereoisomerer, herunder cis-trans og E / Z.
Isomereksempler
Pentan, 2-methylbutan og 2,2-dimethylpropan er strukturelle isomerer af hinanden.
Betydningen af isomerisme
Isomerer er især vigtige i ernæring og medicin, fordi enzymer har en tendens til at arbejde på en isomer over en anden. De substituerede xanthiner er et godt eksempel på en isomer, der findes i mad og medikamenter. Theobromin, koffein og theophylline er isomerer, der adskiller sig i placeringen af methylgrupper. Et andet eksempel på isomerisme forekommer i phenethylamin-medikamenter. Phentermine er en nonchiral forbindelse, der kan bruges som et appetitundertrykkende middel, men fungerer ikke som et stimulerende middel. Omarrangering af de samme atomer giver dextromethamphetamin, et stimulans, der er stærkere end amfetamin.
Atomisomerer
Normalt henviser udtrykket isomer til forskellige arrangementer af atomer i molekyler; der er dog også nukleare isomerer. EN nuklear isomer eller metastabil tilstand er et atom, der har det samme atomnummer og massetal som et andet atom i det element, som alligevel har en anden excitationstilstand inden i atomkernen.